Sus orígenes se remontan a 1903 cuando un joven de Milwaukee, William S. Harley, y su amigo Arthur Davidson fundaron la marca que llevaría sus nombres. Utilizando sus propios diseños y el patio trasero de la familia Davidson como taller construyeron su primer modelo de competición, que hizo su primera aparición en septiembre de 1904.
Poco a poco fueron aumentando su producción, y al año siguiente ya tenían más de una docena de motos en el improvisado taller. En 1907 la cifra ascendería a las 150 unidades de Harley Davidson, ya en su propia factoría. Esta dinámica continuó de forma imparable, hasta el punto de que en 1914 su producción alcanzaba las 16.284 motocicletas. Con la entrada de los Estados Unidos en la
Primera Guerra Mundial, en 1917, Harley Davidson se convertiría en el proveedor oficial de su ejército, al que suministró decenas de miles de vehículos.
En la década de los veinte ya se habían convertido en la mayor constructora de motocicletas a nivel mundial, estando presentes en 67 países distintos. Pero con la llegada de la
Gran Depresión, en 1929, la producción de Harley Davidson cayó en picado, por lo que tuvieron que adaptar modelos y métodos de fabricación a los nuevos tiempos.
Al término de este periodo, y como una de las únicas marcas supervivientes de la industria, Harley Davidson volvió a lograr un contrato con el ejército norteamericano, en ésta ocasión para suministrar motocicletas durante la
Segunda Guerra Mundial lo que la llevó a una nueva edad de oro. Y aunque se mantendría durante la
Guerra de Corea, posteriormente sería sustituida por
Jeep como principal proveedor de los militares. Como curiosidad, tras la vuelta de la II Guerra Mundial muchos ex-combatientes introdujeron las choppers, motocicletas (la gran mayoría fabricadas por Harley Davidson) a las que se quitaban todas las partes innecesarias, como el guardabarros, para dotarlas de una mayor velocidad y un menor peso.
Pero en los años siguientes la compañía vio como su éxito y reputación caían en picado. Mientras que por un lado la aplicación de nuevas tasas e impuestos encarecían enormemente la exportación y venta de motocicletas, por otro el cine de
Hollywood asoció a Harley Davidson con un estereotipo negativo de conductor, debido a que en sus películas se les presentaba como maleantes y violentos.
Además, en 1969 la American Machinery and Foundry compró la compañía, introduciendo unos cambios que empeoraron la calidad de sus modelos de motocicletas y llevaron a la huelga a muchos de sus trabajadores, lo que se tradujo en la pérdida del liderato a favor de las nuevas marcas de origen japonés.
No sería hasta la década de los ochenta cuando Harley Davidson recuperó su liderazgo, tras la venta de la compañía a un grupo de trece inversores entre los que se encontraban Willie G. Davidson y Vaughn Beals. Comenzó entonces una nueva tendencia en la compañía, que en lugar de seguir la estela de sus competidoras orientales prefirió explotar su propia personalidad.
